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【阿拉丁试剂】1,3-噻唑砌块在天然产物和合成材料中的应用

作者:上海阿拉丁生化科技股份有限公司 2024-04-23T00:00 (访问量:10114)

1,3-噻唑砌块在天然产物和合成材料中的应用

 

噻唑(thiazole),也称1,3-噻唑,是一种同时含有硫和氮的五元杂环化合物。“噻唑”也指一大类衍生物。噻唑本身是一种具有吡啶类气味的淡黄色液体,分子式为C3H3NS。[1,2] 噻唑环是维生素硫胺素(B1)的重要组成成分之一。

分子和电子结构

噻唑是唑类化合物中的一员,除此之外还有咪唑和恶唑。噻唑环是平面的且具有芳香性。噻唑的特征在于比相应的恶唑具有更大的π电子离域,因此具有更大的芳香性。在HNMR光谱中,氢的化学位移(在7.27和8.77ppm之间)也证明了这种芳香性,显著地表明出了强的抗磁性环电流。计算的π电子密度将C5标记为亲电取代的主要位点,将C2标记为亲核取代的位点。

噻唑及其盐

噻唑官能团是维生素B1和埃博霉素的一个重要的组成结构。其他比较重要的噻唑化合物包括其与苯的稠环衍生物,即苯并噻唑,存在于萤火虫的化学荧光素中。

当噻唑中的氮原子被烷基化后,就形成了一个噻唑盐。在施泰特尔反应和安息香缩合中,噻唑盐可以当作催化剂。噻唑染料也被用来染棉花。

噻唑类化合物在生物大分子中的含量很高,而氧原子替代硫原子的恶唑类化合物则不然。它存在于天然存在的肽中,并被用于开发拟肽分子(即模仿肽的功能和结构的分子)[3]。

应用

取代的1,3-噻唑结构在天然产品和合成材料的应用中无处不在。[4]

图 1. 天然产品和人工合成分子中出现的噻唑化合物

 

从不同海洋生物的蓝藻中分离出的含噻唑的天然产物包括小分子线性肽(例如图1中的Nordysidenin 1)、线性寡肽(称为Apramidas)、环肽(例如图1中所示的Tenuecyclamide A 2)和生物碱。[5] 此外,在一些土壤细菌提取物中还发现了一些含有噻唑环的大环类化合物和环状内酯。[6]

 

1,3-噻唑是药物发现阶段中的一种特殊分子砌块。许多基于噻唑的化合物被证实具有抗肿瘤、抗真菌和酶抑制活性;[7] 其中一些是目前批准的药物。[8] 1,3-噻唑在有机合成中也是不可或缺的,在不对称反应中可作为甲酰基官能团的固定基团和手性助剂。[9,10]

 

1,3-噻唑衍生作为荧光染料(如噻唑橙 3)已在细胞学中作为DNA的“发光”探针得到重要应用。该技术受益于含有噻唑的半导电共轭聚合物[11] 以及催化剂,如图1中的化合物4 [12]。

参考文献

1. Zoltewicz, J. A.; Deady, L. W. (1978). Quaternization of Heteroaromatic Compounds. Quantitative Aspects. Advances in Heterocyclic Chemistry. Vol. 22. pp. 71-121. doi:10.1016/S0065-2725(08)60103-8. ISBN 9780120206223.

2. Eicher, T.; Hauptmann, S. (2003). The Chemistry of Heterocycles: Structure, Reactions, Syntheses, and Applications. ISBN 978-3-527-30720-3.

3. Mak, Jeffrey Y. W.; Xu, Weijun; Fairlie, David P. (2015-01-01). Peptidomimetics I (PDF). Topics in Heterocyclic Chemistry. Vol. 48. Springer Berlin Heidelberg. pp. 235–266. doi:10.1007/7081_2015_176. ISBN 978-3-319-49117-2.

4. Chen B.; Heal, W. In Comprehensive Heterocyclic Chemistry, 3rd edition, eds. A.R. Katritzky, C.A. Ramsden, E.F.V. Scriven, and R. J.K. Taylor Pergamon, Oxford, 2008. Vol. 4, p. 635.

5. König, G.M.; Kehraus, S.; Seibert, S.F.; Abdel-Lateff, A.; Müller, D. ChemBioChem 2006, 7, 229.

6. Hofle, G.H.; Bedorf, N.; Steinmetz, H.; Schomburg, D.; Gerth, K.; Reichenbach, H. Angew. Chem. Int. Ed. 1996, 35, 1567.

7. (a) Kumar, S.; Patil, M. T.; Kataria, R.; Salunke, D. B. Eds. Gupta, G. K.; Vinod, K. Chem. Drug Design 2016, 243-281. (b) Thorat, B. R.; Joshi, V.; Thorat, V. B. Heterocycl. Lett. 2016, 6, 389-409.

8. According to www.drugbank.ca as of September 2019 there are 28 thiazole-containing marketed drugs. These drugs include natural products, natural-product-based architectures, and purely synthetic compounds.

9. Dondoni, A.; Marra, A. Chem. Rev. 2004, 104, 2557.

10. Velazquez, F.; Olivo, H.F. Curr. Org. Chem. 2002, 6, 303.

11. (a) Subramaniyan, S.; Kim, F.S.; Ren, G.; Li, H.; Jenekhe, S.A. Macromolecules 2012, 45, 9029. (b) Hussain, S.; De, S.; Iyer, P.K. ACS Appl. Mater. Interfaces 2013, 5, 2234.

12. (a) Luo, Q.-L.; Tan, J.-P.; Li, Z.-F.; Nan, W.-H.; Xiao, D.-R. J. Org. Chem. 2012, 77, 8332. (b) Frija, L. M. T.; Pombeiro, A. J. L.; Kopylovich, M. N. Coord. Chem. Rev. 2016, 308, 32-55.

 

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